La Corte Costituzionale, con sentenza 1° dicembre 2008 n. 399, ha dichiarato costituzionalmente illegittimo l'art. 86, comma 1° del D. Lgs. n. 276/2003, nella parte in cui stabiliva che i contratti di collaborazione coordinata e continuativa, stipulati prima dell'entrata in vigore del suddetto decreto, mantenessero efficacia non oltre un anno dalla approvazione del decreto stesso.
Al riguardo, la Corte ha affermato che una normativa finalizzata, secondo quanto stabilito dal legislatore, "ad aumentare [.] i tassi di occupazione e a promuovere la qualità e la stabilità del lavoro (art. 1, comma 1 del D. Lgs. n. 276/2003), non può ragionevolmente determinare l'effetto esattamente contrario (perdita del lavoro) a danno di soggetti che, per aver instaurato rapporti di lavoro autonomo prima della sua entrata in vigore nel pieno rispetto della disciplina all'epoca vigente, si trovano penalizzati senza un motivo plausibile".
La Corte ha aggiunto che tale motivo "non può essere individuato nella mera esigenza di evitare la prosecuzione nel tempo di rapporti di collaborazione coordinata e continuativa difformi dalla nuova previsione legislativa, poiché l'intento del legislatore [.] non può giustificare, di per sé stesso, il pregiudizio degli interessi di soggetti che avevano regolato i loro rapporti in conformità alla precedente disciplina giuridica".
Sulla base delle predette argomentazioni, la Corte ha ritenuto fondata la questione sollevata dal Tribunale di Ascoli Piceno ed ha dichiarato costituzionalmente illegittimo l'art. 86, comma 1° del D. Lgs. n. 276/2003 per violazione dell'art. 3, comma 1° della Costituzione. Pertanto, le collaborazioni coordinate e continuative stipulate pima dell'entrata in vigore del D. Lgs. n. 276/2003, mantengono efficacia fino alla scadenza pattuita dalle parti.