La Corte di Cassazione, con la sentenza n. 20034 del 17 settembre 2009, ha stabilito che, al fine della distinzione tra rapporto di lavoro autonomo e rapporto di lavoro subordinato, il requisito della subordinazione non può essere valutato in astratto, bensì in concreto in relazione alla specificità degli incarichi conferiti al lavoratore ed al modo della loro attuazione, nonché alle caratteristiche organizzative e dimensionali dell'impresa. Se anche l'elemento che contraddistingue il rapporto di lavoro subordinato rispetto al rapporto di lavoro autonomo è il vincolo di soggezione personale del lavoratore al potere organizzativo, direttivo e disciplinare del datore di lavoro, gli altri elementi (assenza di rischio, continuità della prestazione, osservanza di un orario di lavoro, forma della retribuzione, ecc.), pur avendo natura sussidiaria, possono costituire gli indizi rilevatori complessivamente considerati e tali da prevalere sull'eventuale volontà contraria manifestata dalle parti, attraverso i quali diviene evidente, nel caso concreto, l'essenza del rapporto, e cioè la subordinazione.
Nella fattispecie in esame, il lavoratore, che aveva lavorato come subagente presso un ufficio assicurativo, aveva richiesto, per vie legali, il riconoscimento del proprio rapporto di lavoro come subordinato, avendo egli svolto mansioni tipiche di un impiegato di agenzia assicurativa.